Micron Document
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Parikh-Doering-Oxidation
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Die Parikh-Doering-Oxidation ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern Jekishan R. Parikh und William v. E. Doering benannt wurde.

Mit der Parikh-Doering-Oxidation werden primΓ€re und sekundΓ€re Alkohole in Aldehyde beziehungsweise Ketone ΓΌberfΓΌhrt. Hierbei wird wie bei der Swern-Oxidation aktiviertes Dimethylsulfoxid (DMSO) als Oxidationsmittel eingesetzt. Zur Aktivierung dient jedoch Schwefeltrioxid-Pyridin in Anwesenheit von Triethylamin.cite-ref-1[1]

Die Reaktion kann unter milden Bedingungen, fΓΌr gewΓΆhnlich bei 0 Β°C, durchgefΓΌhrt werden.cite-ref-2[2]

Contents

β€’ Reaktionsmechanismus
β€’ Siehe auch
β€’ Einzelnachweise
β€’ Literatur

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Reaktionsmechanismus

Im ersten Schritt wird das Dimethylsulfoxid (DMSO) mittels Schwefeltrioxid aktiviert.

Das aktivierte DMSO wird durch den Alkohol nucleophil angegriffen. Das so entstandene Zwischenprodukt wird nun durch Pyridin deprotoniert. ZusÀtzlich wird durch eine Umlagerung Sulfat abgespalten, welches in einem Komplex mit dem Pyridinium abgetrennt wird. Anschließend wird das Alkoxysulfoniumion durch Triethylamin zum Sulfonium-Ylid deprotoniert. Die nun folgende β-Eliminierung über einen cyclischen Übergangszustand führt zur Abspaltung von Dimethylsulfid, sodass das Endprodukt, das Keton oder Aldehyd, entsteht.

Siehe auch

β€’ Swern-Oxidation

Einzelnachweise

cite-note-11. ↑ G. Tojo, M. FernΓ‘ndez: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 125, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.
cite-note-22. ↑ J. R. Parikh and W. v. E. Doering: Sulfur Trioxide in the Oxidation of Alcohols by Dimethyl Sulfoxide, in: J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505–5507; doi:10.1021/ja00997a067.

Literatur

β€’ Organic Syntheses Based on Name Reactions, A.Hassner & I.Namboothiri, 3. Auflage, Elsevier
β€’ Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Gabriel Tojo and Marcos Fernandez, 2006, Springer Science+Business Media, Inc.

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